После сокрушительной победу над Всадником без головы наш главный герой Икабод прожил счастливую жизнь и через несколько десятков лет умер. Местная власть всегда считала его безумным человеком, ведь он постоянно что-то придумывал и вёл себя неадекватно. Многих это пугало, а большинство простых людей наоборот благодарили героя за то, что он постоянно спасал их жизни и всегда был на стороне порядка и закона.
С того времени прошли сотни лет и силы зла решили опять вызвать Всадника для своих тёмных страшных дел на планете. В городке начинают появляться трупы, местные власти напуганы и не понимают что происходит, ведь жертвы были жестоко убиты, после всех этих происшествий Крэйн приходит в себя уже в новом веке, которой для него совсем неизвестен. Он даже не может понять, как такое могло произойти ведь он погиб давно, а воскрес спустя двести пятьдесят лет, это просто чудо какое-то. Парень понимает что теперь ему нужно как-то жить в новом мире.
Он приходит в полицейский участок и признаётся во всем полиции, рассказывает безумные истории, его опять посчитали ненормальным. Только одна женщина поверила нашему герою – это была детектив Эбби. В новом сезоне нашим героям предстоит встретиться ещё с одним врагом, который будет очень сильным и коварным.